El 30 de noviembre de 2008 fue el último día en el que Jon Gruden había conseguido su último triunfo como head coach en la NFL. Tuvieron que pasar casi 10 años para el Chucky levantara el puño como responsable de un equipo luego de que los Oakland Raiders se sobrepusieran a una desventaja de ocho puntos en el último cuarto y en tiempo extra derrotaran 45-42 a los Cleveland Browns.
Con drama, polémica y en tiempo extra, Oakland supera a Cleveland y gana su primer juego
Casi una década después Jon Gruden vuelve a ganar en la NFL luego de que en la prórroga los Raiders superaran en partidazo 45-42 a los Browns.
Una controversial llamada de los oficiales en el último cuarto en la que el corredor de los Browns Carlos Hyde hizo un acarreo de dos yardas en tercer down, y que los oficiales habían indicado como primero y 10 restando 1:38 en el partido, fue revisada en las alturas y cambiada la decisión, lo cual derivó en que Cleveland tuviera que patear el balón, dando como resultado la serie ofensiva con la que Oakland empató el juego y lo mando a tiempo extra, que se definió con gol de campo de 29 yardas de Matt McCrane.
Las cosas no empezaron del todo bien para los Browns. Apenas en su primera serie ofensiva, Baker Mayfield no solamente fue interceptado sino que Gareon Conley, el hombre que le interceptó el pase, lo regresó 36 yardas hasta el end zone para mandar 7-0 adelante a los Raiders. En la siguiente serie ofensiva Cleveland respondió con gol de campo de Greg Joseph de 25 yardas para recortar a 7-3 la distancia.
Pero en el segundo cuarto el que ha sido el equipo más malo de la NFL en las pasadas dos temporadas buscaba comanzar un cambio en esa narrativa. El corredor novato Nick Chubb hizo una carrera de 63 yardas para poner en ventaja a los Browns 9-7, después de que el intento de conversión de dos puntos falló.
Y no sería toda la acción del segundo periodo. Mayfield se conectó con Darren Fells para un pase de 49 yardas que acabó en touchdown y poner en ventaja a los Browns 15-7 pero tras una exitosa conversión de dos puntos el marcador se puso 17-7. Pero en la siguiente serie ofensiva los negro y plata respondieron con un pase de anotación de Derek Carr a Amari Cooper de 8 yardas para irse al medio tiempo 17-14.
Los Browns llegaron a jugar a tope al Oakland Alameda Coliseum y en el segundo medio empezaron muy revolucionados también. Primero, Greg Joseph conectó un gol de campo de 28 yardas para ampliar la ventaja del equipo de Ohio. Después, en ese mismo tercer cuarto, Mayfield lanzó un pase de 8 yardas a Jarvis Landry, restando 7:26 en ese lapso, y tras una exitosa conversión de dos puntos, la ventaja se amplió para los Browns a 28-14.
Pero al parecer este era el golpe que necesitaban los Raiders para reaccionar, pues estaba en riesgo un comienzo de temporada de 0-4 que no estaba presupuestado. Restando 5:34 del tercer cuarto Carr se conectó con Jared Cook para un pase de 7 yardas que derivó en touchdown y que acercó a los locales a 28-21.
Restando 12:46 del último cuarto, los Raiders atacaron de nuevo. Carr mandó pase de anotación de 19 yardas a Jordy Nelson para colocar el marcador 31-28 a favor de Oakland, gracias también a un gol de campo, en el drive previo, de Matt McCrane de 29 yardas para que los negro y plata gozaran de su priemra ventaja desde muy temprano en el primer cuarto.
Pero también esto despertó a los Browns a su vez. La respuesta de Cleveland fue con una serie ofensiva que acabó con una carrera de una yarda de Carlos Hyde para poner el marcador 35-34 a favor de los visitantes en ese momento. Para hacer las cosas peores en Oakland, Chubb anotaría su segundo touchdown del partido con una carrera de 41 yardas que dejó contra las cuerdas a los Raiders al poner el marcador 42-34 con 4:20 restando en el partido.
Sin embargo, los Raiders hicieron lo improbable: empataron el juego y forzaron al tiempo extra. Carr se conectó con Cook en un envío de 7 yardas para el touchdown que acercaba a Oakland pero no fue sino hasta que la conversión de dos puntos, en un pase a Jordy Nelson, fue existosa que el público en el 'Hoyo Negro' pudo gritar y festejar a todo pulmón porque el score se colocaba 42-42 y no dejando más remedio que el quinto cuarto.
Derek Carr culminó el juego con 437 yardas al completar 35 de 58 pases con cuatro envíos de touchdown y dos entregas. Marshawn Lynch corrió para 130 yardas en 20 acarreos por Oakland, mientras que Amari Cooper y Jared Cook tuvieron sendas actuaciones con 128 y 110 yardas. Baker Mayfield acabó con 295 yardas luego de completar 21 de 41 pases, con dos anotaciones y un par de intercepciones por los Browns.