Medina comenzó su carrera en las inferiores del Real Madrid, donde estuvo con el equipo C a los 17 años de edad para después formar parte del cuadro B. En 2017 emigró de España a Portugal.
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Con el SL Benfica estuvo con el equipo juvenil y tuvo una destacada actuación en el UEFA Youth League, aunque nunca jugó un partido de Liga con el cuadro de las Águilas de Lisboa.
Medina reforzó al equipo Sub 20 de Rayados en 2018 y un año después llegó libre a Monarcas Morelia, club que no lo incluyó en sus planes para este semestre como parte de su mudanza a Sinaloa.
Paolo Medina no cuenta con equipo y sus opciones pueden estar entre la Liga de Expansión o la Liga de Balompié Mexicano si decide quedarse en México, o bien buscar acomodo en el extranjero.
