En un juego pendiente de la Jornada 9 del máximo circuito del Calcio de Italia, el Milan cayó en su visita al Bologna por 2-1, todo después de adelantarse en el partido gracias al aporte del 'Bebote'.
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El mexicano hizo un movimiento en el medio campo para, con la cabeza, habilitar a Rafa Leao quien ganó mano a mano con el portero para poner el primer gol del partido, una asistencia más para Santi Gimenez, su segunda desde que llegó al Milan.
Santi Gimenez salió del encuentro a los 76' para ceder su lugar a Luka Jovic, cuando el compromiso estaba igualado 1-1. Castro había igualado, pero Dan Ndoye a los 82' dio la voltereta para el conjunto local.
Después de siete partidos, Santi Gimenez ha participado en cinco goles del Milan: él anotó tres de ellos, además de dar dos asistencias.
