Ancelotti ha dirigido en cuatro Finales del máximo torneo de clubes europeos con un saldo a favor de tres ganadas y una perdida, curiosamente se medirá al Liverpool por tercera ocasión.
Tres Finales han sido con el AC Milan y una con el Real Madrid. Con el cuadro rossoneri las disputó en cuatro años: en 2003 venció a la Juventus, pero en el 2005 perdió contra el Liverpool, con quien dos años más tarde cobró revancha para la séptima y última Orejona del Milan.
Con Real Madrid acabó una sequía de 12 años para ganar su décima Champions League y dejar el camino sentado para que posteriormente Zinedine Zidane, quien fuera su asistente en su primera etapa como DT merengue, levantara tres Orejonas más.
