Son cinco enfrentamientos previos entre Chelsea y Real Madrid donde el equipo de la Premier League nunca ha perdido un partido contra los españoles entre Champions League, Recopa y Supercopa de la UEFA.
El más reciente fue hace casi un año en las Semifinales, donde la ida quedó 1-1 en Madrid y la vuelta en Londres fue triunfo Blue de 2-0 con gol incluido de Christian Pulisic. Los anteriores fueron en 1998 por la Supercopa (1-0 Chelsea) y en 1971 la Final de la Recopa de Europa (2-1, Chelsea).
